结构式
　　　　

CAS:    90-64-2
分子式:  C8H8O3
分子量:  152.15

中文名称:  苦杏仁酸
                   苯羟乙酸
                   α-羟基苯乙酸
                   2-羟基-2-苯基乙酸
                 　苯乙醇酸

英文名称:  Mandelic acid
                   Amygdalic acid
                   acido mandelico
                   alpha-hydroxy-alpha-toluic acid
                   alpha-hydroxyphenylacetic acid

性质描述:  苦杏仁酸为白色斜方片状结晶，露置遇光变色分解。熔点119℃。相对密度 1.30。易溶于乙醚、异丙醇，溶于乙醇和水。R型苦杏仁酸熔点为133℃，[α]-159.73°（乙醇），于160℃ 逐渐外消旋化。S型苦杏仁酸熔点为133.8℃ ，[α]+156.57°（水）。

用途:  在医药工业苦杏仁酸可用于头孢羟唑、血管扩张药环扁桃酯、滴眼药盐酸羟苄唑、匹莫林等的中间体，也可作防腐剂。临床用作尿道防腐剂。也用作测定锆的试剂，也是定铜试剂。

　　   苦杏仁酸及其衍生物是一种有着广泛用途的药物中间体和精细化工产品，在医药生产、不对称合成、光学拆分等多个领域都有广泛的应用。它可以合成血管扩张剂—环扁桃酯、尿路消毒剂—苦杏仁酸乌洛托品、镇痉剂—扁桃酸苄酯、眼科药物羟苄唑及中枢神经兴奋药匹莫林等多种药物，是生产除草剂苯嗪草酮。苯嗪净的重要中间体——苯乙酮酸的优选原料。国内有关科研机构还采用扁桃酸生产苯骈呋喃酮分散猩红染料，用于涤纶超细合成纤维的染色。

　　光学活性的苦杏仁酸具有很好的生物分解性，是目前最受瞩目的酸性光学拆分剂，可使多数外消旋体胺类和氨基酸类经非对映体异构盐形成法进行光学拆分，且它本身又可作为一些药品中间体。

　　(R)-(-)- 苦杏仁酸及其衍生物是一类重要的手性原料，广泛地应用于多种药物的合成，如头孢菌素，青霉素，抗肿瘤制剂，抗肥胖药物等，还可以用来制成手性溶剂。

　　单一构型的苦杏仁酸（或苦杏仁酸的衍生物）所合成的药物与外消旋的扁桃酸或其衍生物合成的药物相比，不仅药效更高，副作用业更低了。

        苦杏仁酸是目前唯一的亲脂性果酸，与皮肤的亲和力高，容易渗透角质层并深入皮肤发挥作用，不仅针对油性肤质和青春痘肤质能达到抗菌、改善阻塞等良好效果，对于日旋光性老化、尤其是黑色素沉着亦有明显之疗效。此外，其抗菌效果在国外亦被应用于美容雷射术后，以预防革兰氏阴性菌产生与色素沉淀等并发症。

    根据医学文献中的实验结果，以苦杏仁酸作为换肤材料可以有效解决青春痘的困扰，尤其是伴随产生的发炎性脓疱、丘疹等症状，通常在使用苦杏仁酸后都有明显的改善。同时，对于松弛、皱纹、日旋光性老化等皮肤问题，苦杏仁酸亦有不错的效果。

    值得注意的是，苦杏仁酸在面对一些黑色素问题，包括肤色不均、暗沉、黑斑、雀斑、发炎后色素沉淀等等，均有明显的疗效，这是其他果酸所无法达到的效果。针对真皮层黑色素沉积的问题，即使是使用A酸、弱效性类固醇、以及对苯二酚等美白药物来治疗，也常遇到瓶颈或失败，甚至在药物治疗时产生发炎后色素沉淀，这种状况尤其容易发生于肤色较深者。一般说来，真皮层的黑色素沉积治疗反应较慢，临床研究也发现，有患者持续使用苦杏仁酸产品长达六个月后，甚至可得到色斑完全去除的结果，其淡化黑色素的效果可见一斑。附带说明一点，上述因药物治疗而产生发炎后色素沉淀的患者，在使用苦杏仁酸之后，并不会造成任何色素过度产生的问题。

    若将苦杏仁酸换肤和甘醇酸换肤来比较的话，临床发现患者在接受苦杏仁酸换肤术后，较少产生甘醇酸换肤所容易造成的刺激发红反应，且大部份的患者对苦杏仁酸有比较好的耐受性，也较少引发敏感的问题。

    然而，针对问题性干燥肌肤或头皮、甚至鱼鳞癣或其他皮肤过度角化等异常症状，苦杏仁酸与多种果酸成分结合而成之复合配方，可发挥调节角质代谢功能、改善脱屑、保湿滋润等作用，达到快速且安全的改善效果。

    此外，苦杏仁酸与醋酸作用即得对乙酰苯乙醇酸(O-Acetyl mandelic acid)，后者即为果酸之拮抗剂，具有与果酸相反之作用，主要应用于指甲薄弱症状，使新生指甲较硬、较厚、且不易断裂。